Imagem não aparece na Assinatura HTML do Windows Mail
O Windows Mail impede que fotos e outros conteúdos da Internet sejam baixados automaticamente para o computador.
Quando uma mensagem de email contiver uma imagem ou outro conteúdo bloqueado, um “X” vermelho será exibido no lugar do conteúdo bloqueado.

A barra de Informações indica quando as imagens foram bloqueadas
Siga os passos abaixo para baixar automaticamente todas as imagens
- Clique no menu Ferramentas, clique em Opções e na guia Segurança.
- Desmarque a caixa de seleção Bloquear imagens e outros conteúdos externos em e‑mails em HTML e clique em OK.
Fonte: Microsoft